Habib Sy s’est engagé très tôt dans la sphère politique, faisant ses premiers pas au sein des mouvements de contestation pendant ses années d’école. En mars 1971, en classe de 5e, il est arrêté et exclu de l’internat en raison de sa participation à une grève. En 1974, étudiant en 1re au lycée Faidherbe de Saint-Louis, il rejoint le Parti démocratique sénégalais (PDS).
À son arrivée à l’université de Dakar en 1976, il participe à la création du premier mouvement estudiantin du PDS. En tant qu’étudiant, il a l’honneur d’accompagner Me Abdoulaye Wade lors de sa première campagne présidentielle en 1978. Après avoir réussi le concours de l’ENAM en 1981, il opte pour la section financière et devient membre de la deuxième promotion des commissaires aux enquêtes économiques.
Malgré sa formation à l’ENAM, Habib Sy est unique en tant que diplômé de cette école qui n’hésite pas à militer dans l’opposition. Son parcours politique est marqué par son arrestation en 1994 lors des manifestations de l’opposition, ce qui le conduit à une détention de quatre mois et demi aux côtés de Me Wade et d’autres leaders politiques et religieux.
Après leur libération, le PDS, dirigé par Me Wade, intègre le gouvernement de majorité présidentielle élargie, et Habib Sy est nommé Directeur de cabinet d’Abdoulaye Wade. Bien qu’il ait décliné auparavant le poste de ministre, il joue un rôle clé dans la gestion du parti et dans les pourparlers avec Abdou Diouf.
Habib Sy a occupé divers postes ministériels au Sénégal, notamment ministre d’État, ministre de l’Agriculture et de l’Hydraulique, ministre des Infrastructures et de l’Équipement, des Transports terrestres et maritimes intérieurs, et ministre de la Fonction publique, de l’Emploi, du Travail et des Organisations professionnelles. En 2018, il crée son propre parti politique, le Parti de l’espoir et de la modernité (PEM Yaakaar U Reew Mi), qui compte un député à l’Assemblée nationale, une adjointe au maire de Dakar, un adjoint au maire de Thiès-Ouest, et plusieurs conseillers municipaux, principalement à Linguère, où il a occupé des fonctions de responsabilité pendant plus de vingt ans.
